Trenggono resmi bergabung dengan Astra di tahun 1988 dengan status sebagai mahasiswa semester akhir ITB alias belum mendekap gelar sarjana ketika itu. Menginjakkan kaki di Astra tampaknya memang menjadi langkah awal yang baik bagi Trenggono.. Banyak hal yang dipelajarinya selama di Astra mulai dari membangun infrastruktur IT, sampai pada membangun budaya perusahaan hingga mengembangkan pabrik.
Namun, kesan yang paling bernilai selama berkarier di Astra adalah karena Trenggono banyak berelasi dengan lembaga konsultan dunia, seperti Boston Consulting Group (BCG) untuk pembenahan perusahaan di lingkungan Astra. “Di situ sebenarnya banyak sekali belajar tentang perubahan manajemen,” ujarnya.
Selama 11 tahun Trenggono berkarier di Astra dan berhasil memperdalam ilmu dan pengetahuannya tentang IT dan manajemen. Ia pun akhirnya memutuskan untuk mundur dari Astra dengan jabatan akhir Senior General Manager atau setingkat direktur di anak usaha Astra.
Ada hal yang menarik dari mundurnya Trenggono dari Astra, para petinggi Astra yang mengetahui Trenggono akan bangun bisnis baru mengatakan jika bisnis ini gagal, maka ia diperbolehkan untuk kembali ke Astra.
Mundurnya Trenggono dari Astra lantaran ia kepincut untuk membangun bisnis sendiri dan pilihan jatuh pada bisnis penyedia infrastruktur telekomunikasi yakni menara yang ketika itu belum berkembang.
Trenggono sendiri sebelumnya pernah merintis bisnis dibidang kayu tahun 1995, namun gagal lantaran Indonesia dihantam krisis tahun 1998 sehingga usahanya gulung tikar.
Namun, momentum krisis ekonomi dan reformasi pemerintahan justru dianggap peluang oleh Trenggono. Ia melihat tahun 1998 banyak korporasi miliik konglomerat yang hancur, sedangkan disisi lain, ia melihat ada potensi yang bisa dikembangkan dan belum banyak dipikirkan orang banyak.
