Ujian untuk mendapat beasiswa pun berhasil ia lalui. Kemudian ia memilih menempuh pendidikan jurusan Master of Science in Finance dan Master of Business Administrasion in International Business di Universitas Maryland, College Park, USA.
Setelah lulus, Denaldy langsung magang di US Asean Business Council di Washington DC. Tidak lama setelah itu, Denaldy memilih untuk kembali ke Jakarta. Padahal, saat itu sedang terjadi krisis di Indonesia.
Namun Denaldy berpendapat tetap ada peluang dan jaminan dari pemerintah. Karena tidak rela berjauhan dengan sang istri, dia pun kembali ke Jakarta dan ditempatkan di Danareksa. Tetapi, tidak sampai satu bulan, Denaldy ditempatkan di Prakarsa Jakarta.
Untuk membereskan industri dalam negeri yang berantakan diterjang krisis moneter, pemerintah membentuk dua lembaga yaitu Badan Penyehatan Perbankan Nasional (BPPN) dan Prakarsa Jakarta. BPPN berfungsi sebagai lembaga restrukturisasi perbankan, sedang Prakarsa Jakarta berfungsi memfasilitasi restrukturisasi perusahaan.
Selama kurang lebih lima tahun, Denaldy menjalani pekerjaan sebagai case manager di Prakarsa Jakarta. Di sini, Denaldy belajar mengemban pekerjaan dari pemerintah. Ia juga mendapat peluang untuk mengurus persoalan sejumlah perusahaan yang bermasalah dan perlu direstrukturisasi.
Setelah lima tahun di Prakarsa Jakarta, pada tahun 2004, Denaldy memilih bekerja di US Agency for International Development sebagai project management specialist. Di lembaga milik Pemerintah Amerika Serikat yang mengurus pertumbuhan ekonomi itu, Denaldy banyak mengerjakan proyek pengembangan revitalisasi ekonomi. Selama setahun, Denaldy membantu pengadilan tata niaga sembari menyelesaikan master of law in business, di Universitas Padjajaran, Bandung.
Karena ingin mencari tantangan baru yang sesuai dengan latar belakang pendidikannya, Denaldy pun tak melepaskan peluang untuk bergabung dengan Grup Triputra. Sejak bergabung di tahun 2005, Denaldy bekerja di berbagai anak perusahaan Triputra. Menurutnya, bekerja di mana pun dengan fundamental dan pengalaman soal aspek keuangan, organisasi, akan memberi proses pembelajaran yang baru.
